Obávám se, že se mýlíte vy. Windows NT jsou kompletně v Unicode od první verze, nikoliv od XP :). Ne-Unicode aplikace (tj. ty psané pro Windows 9x bez použití Unicode layeru) jedou v jedné vybrané code page, stejně jako na Windows 9x, a jejich volání se překládají do Unicode. Pokud je v názvu souboru znak, který je mimo kódovou stránku ne-Unicode aplikace, zobrazí se ten znak jako otazník. Total Commander a podobé kousky neumí (nebo dlouho neuměly) Unicode, protože je psala prasata (Total Commander mimo jiné ukládal konfiguraci v Program Files). Ve vašem případě si navíc tipnu, že jste po instalaci Windows nechal kódovou stránku na americké (locale je na tom nezávislé), takže ne-Unicode aplikace viděly i české znaky jako otazníky. Předpokládám, že některé dřevní aplikace měly také zmršenou češtinu v menu apod.
Popsaná situace je by design. Stačilo vzít Windows Explorer, a soubory byly v pohodě. Tedy ještě mohl zafungovat třeba antivir napsaný prasaty, ale to už by bylo asi fakt moc :). Dalším zjevným řešením by bylo přepnout code page ne-Unicode aplikací. Chkdsk s tím neměl co dělat, protože FS byl v pořádku.
Když to shrnu, problém byl v kombinaci zprasených aplikací a vaší neznalosti. Smozřejmě IT jako obor má maximum takových situací eliminovat, a uživatele tím nezatěžovat. Pokud ale pracujete s unixy, podobná překvapení jistě zažíváte každý druhý den.