Bod 1 jssem vyřešil pomocí offlineimap a maily mam lokalně dostupné i když mi nemám dostupnou síť (taky při synchronizací mailu mi to hlási přes awesome-client kolik nových zprav kde je - script navic). Co se týče bodu 5 používám jen PGP a to mi funguje dobře. S/MIME by sna mělo fungovat přes gpgme, ale nezkoušel jsem.