a) Nepsalo by se to současně. HTML by se prostě zmrazilo, maximálně by se opravovaly chyby, a rozvíjel by se pouze nový parser/vykreslovač. A kdo by dělal nové stránky a chtěl nové funkce, tak by prostě použil modernější XHTML.
b) Cena konverze? Znáš HTML Tidy? (http://www.w3.org/People/Raggett/tidy/) Staré stránky jde převádět automatizovaně a zcela bezpracně. V principu to není složité, protože WWW prohlížeč musí HTML kód načíst a nějak interpretovat, aby ho mohl zobrazit, a z této interpretace se dá odvodit čistý XHTML kód. Další důležitá věc je, že největší význam mají aktuální informace.