Nevím jak jiní package manageři, ale také jsem zjistil, že po odinstalování balíčku .deb, zůstavají (ale jen po některých) určité zbytky, Nenašel jsem sice po nich prázdné adresáře (a upřímně - dost bych se divil), ale zato konfiguráky a určité datové soubory a v některých případech dokonce i knihovny, Nicméně jak Synaptic, tak i apt-get a jeho nástavby umožňují kompletní odebrání balíčků (tedy včetně těchto konfiguráků, datových souborů a knihoven).
Co se týče instalátorů Win vs. Linux, nemohu říct, že by jeden nebo druhý byl podle mě vyloženě lepší.
U Win instalátorů postrádám centralizovanou zprávu instalačního procesu, a možnost automatického setřídění a rozdělení dat podle funkcí (např. v Linuxu knihovny /usr/lib/program.so; executable /usr/bin/program; dokumentace /usr/share/doc/program.pdf; atd...) prostě, aby vše mělo své místo (ve Win je vše na jedné hromadě C:\Program Files\Program ) Taky mi chybí možnost automatické konfigurace. Navíc jak už někdo podotknul, instalační proces je dán z velké části autorem instalátoru, a pokud z nějakého důvodu selhává, nemá uživatel po ruce žádnou alternativu.
V Linuxu je opravdu možností více, a pokud nějaký projekt není portován do repositáře ( a navíc není k dispozici jen jeden) není to žádná katastrofa. Avšak mě osobně chybí možnost zasáhnout jak do průběhu instalace, tak i (mnohdy) do průběhu konfigurace balíčků. Taky by mi někdy hodně pomohla možnost určitým způsobem upravovat závislosti. No a nakonec (nevím jak to přesně popsat, snad se vyjádřím přesně) vadí mi nekompatibilita jednotlivých druhu instalací, či zdlouhavější postup jak udržet instalace různými způsoby v lati. Pokud by se daly nějakým způsobem tyto nedostatky řešit, pak by byl (alespoň pro mě) instalační systém v Debianu absolutně bezkonkurenční