Nedělá. On většinou ten deflate něco málo ubere, takže když jde člověk na hranu, tak to může dávat smysl. Pokud jde ale o soubory, které se pravidelně v runtime otvírají (například JAR), tak to procento ušetřené velikosti je dost kontraproduktivní, bo cena za opakovaně přetěžované CPU bude vyšší než ušetřených pár bytů.
Řešili jsme to někdy před dvaceti lety, když jsme vytvářeli zip se soubory pro hru - tehdy to byl snad jednoduchý shell nebo perl script, který pouštěl zip -0 nebo zip -9 podle přípony. Později jsem za jiným účelem napsal něco podobného znovu, s tím, že to rozlišovalo i úspěšnost komprese (byla to hračka na odpoledne, takže neumí příliš extra a má limity například kvůli byte array length, ale účel to splnilo, pull requests případně vítány ): https://github.com/kvr000/adaptive-zip
PS: zip dnes umí například i Zstandard, který je většinou lepší než Deflate, ale bude samozřejmě chvilku trvat, než jej budou všechny zip utility podporovat...