Jsem si poměrně jistý (aspoň mám pocit, že to Peter říkal), že aspoň na začátku Let's Encrypt nebude vystavovat wildcard certifikáty.
Můžete se kouknout na video z DebConf15 tady: http://caesar.acc.umu.se/pub/debian-meetings/2015/debconf15/Lets_Encrypt.webm