Nenapadá mě žádný důvod, proč by se pocit z používání SSH měl zlepšit*, když jeho TCP spojení zabalíte do UDP. Přibude jen jedna slupka navíc. Jediné, co se dá pomocí OpenVPN vyřešit, je právě ta mobilita - při změně adresy se adresy uvnitř VPN nezmění a TCP spojení (s trochou štěstí) zůstane navázáno.
*) Jedině snad, pokud by byl TCP provoz omezován traffic shapingem víc, než UDP provoz. Ale to je pak spíše záležitost konkrétní sítě.