Nevidím jediný důvod proč instalovat server znovu a neupgradovat ho. Debian je vynikající právě v tom, že s takovými věcmi nejsou problémy.
Když pominu mysql (tam bohužel neumím být slušný, protože vypínat db při upgrade mi příjde jako idiocie), tak navíc dokážete celý upgrade udělat za běhu bez přerušení běhu služeb a pak jen relativně krátký výpadek na reboot (a případný check disků).
Chápu, že pokud má někdo doma svůj počítač nebo malý servřík, může ho to bavit a instalace nové distribuce může být zábava. Pokud spravuji sto různě konfigurovaných severů, nová instalace nedává naprosto žádný smysl.