Cygwin byla noční můra "svátečních" uživatelů. Vyžadoval netriviální množství znalostí a kladl dost odpor. Lidé na škole obvykle sahali po MinGW. Pokud jste to potřeboval pro sebe a navíc věci, co byly hodně Linux specifické, tak byl Cygwin ta lepší volba. Ale pokud šlo jen o toolchain nebo cross-platform development, tak byl Cygwin špatná volba. Už proto, že výsledek nebyl nativní Windows a vyžadoval emulation layer Cygwinu.