Ano, Skype Click to Call dělá prakticky to co Greasemonkey. Akorát to umí pro jakýkoliv browser ve Windows, a umí obousměrnou komunikaci se Skypem (třeba zvýraznit na stránce vaše Skype kontakty, zobrazit u tel čísla jestli se přes Skype volá zdarma nebo za kredit apod). Greasemonkey je plugin jen pro Firefox; v ostatních browserech mají skripty buď problémy s kompatibilitou (Chrome, Opera), nebo neběží vůbec (čistý MSIE).
BTW v případě Greasemonkey je tím potřebným pluginem Greasemonkey :)
Socket naslouchající na 127.0.0.1 vám neřekne, kdo ten požadavek poslal. Pokud máte na stroji přilogovaných více uživatelů, těžko zajistíte mapování mezi instancemi aplikace a uživatelskými sessions. Resp. dá se to prostřelit, ale je to další komplikace. U JOSM to samozřejmě nikoho netrápí, u Skypu by mohlo.