Většina úkolů spojených s administrací systémů nespočívá v opakovaném klikání na ta samá tlačítka. Pokud ano, máte ve Windows možnost používat command line a skriptovat, co hrdlo ráčí. Na rozdíl od UNIXů nejste omezený na spouštění utilit a parsování textových výstupů.
Jinými slovy existuje projekt konzole založené na Pythonu. Pěkná hračka.
Program, který má běžet jako server, by k tomu měl být uzpůsobený. Pokud používáte neuzpůsobený program, výsledek je většinou stejně příšerný, jako u GUI pro command line aplikace ve srovnání s opravdovou GUI aplikací. Samozřejmě takový taky-service můžete ve Windows založit pomocí utility instsrv a srvany. Napsat dva příkazy, to je pro uživatele UNIXu přece nuda ;)
http://support.microsoft.com/kb/137890