Názor k článku
Jak aktualizovat balíky instalované pip od Mintaka - Většinou aktualizuji jednotlivé balíčky až v případě, že...

Většinou aktualizuji jednotlivé balíčky až v případě, že je v nové verzi něco, co potřebuji, nebo v té staré už něco nefunguje.

Plošnou aktualizaci/in­stalaci balíčků pro nějaký projekt bych řešil s pomocí

python3 -m pip install -r requirements.txt

Jiná věc je hlídání si konkrétních verzí některých velkých balíků, například verze Djanga nebo konektoru pro databázi.
A při aktualizaci těchto velkých balíků se často svezou i aktualizace některých menších.