No popravdě řečeno už hodně (opravdu hodně) dlouho ne. A to tak, že si nepamatuji vážnější problém. A pokud bych to vztáhl na jádro, základní OS a desktop, tak od okamžiku, kdy nepoužívám nvidia GK, tak snad vůbec.
A pokud to vezmu obecně, tak zde, prosím, srovnáváme nesrovnatelné - v Linuxu je téměř vše volitelná aplikace - můžu ji mít nebo nemusím. Vše se navíc řídí centrálním repozitářem distribuce, takže se stírají rozdíly mezi „základním systémem“ (jádro + desktop) a „aplikací třetích stran“ (např. grafický/textový/video editor, antivir, pracovní nástroje...) jako je to u Windows. A chyby v aplikacích jsou napříč operačními systémy a mohou rozbíjet něco co chvíli. U Win se kritika snese na autora, u Linuxu na distribuci, ale chyba je pořád u autora.
V každém případě, nezažil jsem, kdy by aktualizace způsobila smazání uživatelských dat. Mohou být nepřístupná, ale ne smazaná. Případně, ve verzi X něco jede, ve verzi x+1 už ne. Ale opět to jsou věci, co se dějí všude zhruba stejně. Ale stále mohu obvykle jít o krok zpět...