Ruby propáslo svoji šanci. V dobách největšího rozmachu Ruby on rails (ruby 1.8?) bylo ukrutně pomalé. Bytekód a další optimalizace přišly příliš pozdě.
Jako jazyk to bylo celkem příjemné na psaní a možnost snadno rozšířit existující typy se hodila.
Nicméně problémy taky byly. Rychlost už jsem zmínil a další co si pamatuju byl Unicode.
Nicméně souhlasím s tím, že Python trošku bobtná.